Точное время написания этой картины неизвестно, и в разных источниках можно встретить разные ее датировки – от конца 1490-х годов до начала 1510-х. Большинство исследователей склоняется, однако, к тому, что она была написана около 1500 года. О том, что она является достаточно ранней, говорит, прежде всего, ее прописанность”.
Художник очень тщательно передает все складки одежд персонажей, вышивки, трещины скал, слишком дробит” пейзаж. Самый жанр, к которому на сей раз обратился наш герой, был весьма широко распространен в Венеции конца XV – начала XVI столетий. На таких полотнах обыкновенно изображались Мадонна с Младенцем и несколько святых на фоне идиллического пейзажа. Иногда в эту сцену в пейзаже” включался и портрет заказчика.
Все необходимые детали у Карпаччо, казалось бы, присутствуют. Но соотношение природы и человека в его работе несколько иное, чем это было принято у венецианцев. Полагают, что прототипом” для Святого собеседования” Карпаччо послужила небольшая одноименная картина Мантеньи, где персонажи точно так же изображены на фоне величественной арки.