Приступая к написанию нового полотна, Брюллов всегда рассматривал свою работу не как исполнение официального заказа, а как портретирование знакомых и приятных ему людей. Репрезентативность большого полотна должна была раствориться в атмосфере сердечной теплоты и лирической мягкости. Александра Афанасьевна и сестра ее Ольга с раннего детства были приобщены к искусству.
В доме их отца А. Ф. Шишмарева, любителя театра и друга художников, часто бывали актеры, музыканты.
В своем петербургском имении Шишмарев построил летнюю мастерскую для Кипренского, в которой тот написал портрет любезного хозяина. Через 12лет, когда Кипренского уже не было в живых, а слава “Великого Карла” гремела повсюду, Шишмарев обратился к художнику с просьбой написать его дочерей. Брюллов был необычайно капризен в заказах и не раз отказывал людям влиятельным и знаменитым. Будучи натурой глубоко артистичной, художник чувствовал себя скованным, когда брался за официальные заказы и писал людей ему несимпатичных. Познакомившись же с сестрами, он не мог не оценить их прелести.
Они были похожи и непохожи друг на друга.
Старшая – казалась более открытой и свободной в разговоре, грациозны были ее движения. Младшая – представлялась более сдержанной, угловатой, похожей на подростка. Обе музцировали, хорошо рисовали и, как все в их доме, увлечены искусством и литературой. В групповом портрете Шишмаревых Брюллов вновь нарушил условные рамки заказанного полотна.
Его содержание он свел к своеобразной жанровой сцене, сюжетной мотивировкой для которой послужила прогулка. Этот мотив позволил изобразить фигуры девушек в движении. Девушкам заказали костюмы для верховой езды, специально для картины, т. к они лошадьми не увлекались. …Плавно и ритмично спускаются по ступеням широкой лестницы сестры Шишмаревы, одетые в амазонки.
Разгоряченные лошади с трудом сдерживают порывистый норов. Сцену завершает бегущая за молодыми девушками лохматая собака, обычная участница больших групповых портретов Брюллова. Грациозна и стройна старшая Шишмарева, привлекающая своей миловидностью и изяществом движения, с каким она придерживает амазонку. Рядом с ней застывшей кажется младшая сестра. Композиционное решение портрета было найдено Брюлловым в карандашных набросках.
Избегая однообразия в изображении двух женских фигур представленных в рост, он уже в предварительных набросках разместил их на разной высоте, оправдывая свой прием уступами лестницы.