С поэтом и драматургом Нестором Кукольником Брюллова свел М. Глинка, положивший на музыку несколько его стихотворений. Втроем они образовали нечто вроде “братства”, о котором по Петербургу ходило немало анекдотов.
“Братья” часто устраивали шумные собрания с привлечением к ним более или менее близких людей, с бражничаньем, с разговорами о высоком, с путаницей дней и ночей. Как бы там ни было, именно Кукольник и Глинка были самыми задушевными друзьями Брюллова в те годы, когда он по предписанию царя жил в России. В 1830-е годы трагедии Кукольника пользовались шумным успехом, и драматург был всегда окружен толпой поклонников его дарования.
Приступая к созданию этого портрета, Брюллов, как принято считать, хотел дать обобщенный образ “героя нашего времени”, с множеством разнонаправленных душевных “векторов” и их “равнодействующей”, которую можно определить как “романтическое сомнение”. Этот портрет стал первым по-настоящему психологическим портретом в русской живописи.