Примерно в то же время, когда Боттичелли работал над фресками в Сикстинской капелле в Риме, он написал несколько юношеских портретов, в том числе этот, изображающий молодого человека в красном головном уборе. Личности моделей не установлены; вероятно, это были работавшие рядом с Боттичелли художники или его римские друзья.
Портреты производят впечатление написанных с натуры, а прямой, открытый взгляд говорит о тесном знакомстве портретируемых с художником. В отличие от портретов, демонстрирующих общественное положение или индивидуальность заказчика, эти удивляют зрителя ощущением непринужденности моделей, не заботящихся о том, как они будут выглядеть на картине.