Во время своего недолгого пребывания в Риме молодого критского мастера Доменико Теотокопули, получившего мировую известность под именем Эль Греко, наиболее заметен рост его как портретиста.
Портрет Винченцо Анастази стал вершиной его творчества Римского периода. Этот заказ бросал вызов мастерству молодого художника. По всей вероятности, ранее он не писал больших портретов в полный рост, к тому же столь официального характера.
Винченцо Анастази, мальтийский рыцарь, был назначен “sergente maggiore” – старшиной Кастель Сант Анжело в 1575 г. Вероятно, портрет был заказан в ознаменование этого события.
Шлем, доспехи, зеленая перевязь с мечом, бархатные зеленые бриджи с золотым шитьем – эти детали призваны убедительно доказать зрителю, что перед ним находится не просто вельможа, но и воин, облеченный высоким чином. Причем Эль Греко не ограничивается лишь этими официальными атрибутами высокой должности. В позе персонажа, в его коренастом мускулистом теле, строгом выражении лица, во всем этом проглядывается основные добродетели, характерные для воинского старшины – силу духа, мужественность, стойкость и недюжинную физическую силу.
Несмотря на то, что молодой Эль Греко выполнял портреты с большое мастерством, до нашего времени сохранилось мало портретов, написанных в Римский период. Вероятно он получил мало заказов по причине того, что в те времена тициановская манера, которой он подражал, не получила широкого признания.