C Софьей Драгомировой Серов познакомился в мастерской Репина, о чем она писала И. Грабарю: “Помню, что приехав однажды в октябре 1889 г. на сеанс к Репину… я застала там неизвестного господина, с которым меня познакомил Репин. Побродив вокруг меня и посмотрев на меня исподлобья, он сказал что-то Репину. Последний обратился ко мне и попросил разрешения Серову тоже писать с меня портрет.
Он работал над ним все время, пока оставался в Петербурге. … Валентин Александрович уехал в Москву, не докончив моего портрета, и передавая его мне, Репин сделал несколько мазков на костюме и аксессуарах, не трогая лица. Думаю их легко узнать, но, насколько помню, им была дописана только рубаха”.
Когда молодой Валентин Александрович Серов писал этот портрет, он уже был автором прославивших его “Девочки с персиками” и “Девушки, освещенной солнцем”.
Глубокий психологизм и одухотворенность образа, свежесть красок, гармония цветовых сочетаний, изысканность живописи характеризуют и портрет Софьи Михайловны Драгомировой, дочери командующего войсками Киевского военного округа генерала М. И. Драгомирова. Восемнадцатилетнюю девушку одновременно в мастерской И. Е. Репина в Санкт-Петербурге писали два великих художника – сам Репин и его талантливейший ученик Серов. Работа последнего послужила причиной размолвки между ними, правда не имевшей серьезных последствий.
Серов уехал в Москву, немного не закончив портрет. Репин, передавая его работу Драгомировой, чтобы придать законченный вид, “сделал несколько мазков на костюме и аксессуарах, не трогая лица”. Это вмешательство возмутило Серова, и он направил учителю резкое письмо, на некоторое время омрачившее их отношения.
В доме Драгомировых оба портрета – и серовский, и репинский – висели рядом. В начале 1890-х годов гости генеральского дома первым делом просили показать портрет кисти знаменитого Репина, который приводил их в восторг.
По серовскому же портрету скользили равнодушным взглядом и только из вежливости интересовались именем автора. Прошло время, и посетители гостеприимного дома спрашивали уже: “Правда ли, что у вас имеется прекрасный портрет Софьи Михайловны работы Серова?” И только потом обращали внимание на второй портрет: “А это чья работа?” Портрет Серова долгое время находился в собрании Драгомировых в Санкт-Петербурге и Киеве, затем перешел в собственность подруги Софьи Михайловны З. В. Ратьковой-Рожновой. Впоследствии он попал в Государственную Третьяковскую галерею, откуда в 1927 году Отделом по делам музеев Главнауки Наркомпроса РСФСР был передан казанскому музею.
Репинский портрет Драгомировой находится в Государственном Русском музее.