Сильвестр Федосьевич Щедрин, сын профессора скульптуры Ф. Ф. Щедрина, живописец-пейзажист, поступил в воспитанники Академии Художеств в 1800 г., был в ней учеником сперва своего дяди, Семена Федоровича Щедрина, а потом, после его смерти, М. М. Иванова, в 1808 г. получил за свои успехи в рисовании с натуры малую серебряную медаль и в 1809 г. за живопись малую золотую медаль. Окончил академический курс в 1812 г. со званием художника XIV класса и с большой золотой медалью.
Приобретя вместе с наградою право на поездку в чужие края на счет казны, по политическим обстоятельствам не был отправлен туда до 1818 г. С этого года вся его деятельность протекала в Италии. Жил попеременно в Риме, Неаполе и их окрестностях. Умер и похоронен в Сорренто.
Братья Брюлловы познакомились с С. Ф. Щедриным сразу после своего приезда в Италию.