С 1536 года Гольбейн стал придворным художником английского короля Генриха VIII. С этого времени в его искусстве начинают в какой-то мере проявляться черты упадка. Окруженный ореолом европейской славы, он слишком увлекается своим высоким положением, слишком поддается в своем творчестве запросам, а подчас и капризам английской знати.
Широко известные портреты Гольбейна последних пяти лет его жизни: Генриха VIII, королевы Джен Сеймур, Христины Датской, Эдуарда принца Уэльского хотя и выполнены с большим вниманием и виртуозностью, в то же время отличаются некоторой сухостью, однообразием характеристик и мелочностью в отделке деталей.
Наиболее ценное из того, что было создано в последние годы жизни Гольбейна,- это его портретные рисунки, еще более совершенные, нежели те, что он выполнял в свои ранние годы. Богатейшая коллекция этих рисунков, хранящаяся в Виндзорском дворце, показывает Гольбейна как одного из лучших рисовальщиков в мировом искусстве.
Значение творчества Гольбейна уже при жизни художника выходит далеко за пределы его родины. Особенно важную роль сыграло его искусство для формирования английской портретной живописи.