К концу XV века во флорентийском искусстве параллельно с уверенной поступью классического стиля появляется иная, противоположная тенденция, для которой характерен возврат к беспокойной экспрессии готического искусства.
В числе других художников, следующих этому направлению, оказался Филиппино Липпи, ученик и последователь Сандро Боттичелли, в мастерскую которого он поступил в возрасте пятнадцати лет. Не только факт ученичества определил сходство искусства ученика и учителя, но и родство художественных темпераментов.
Зрелое творчество Филиппино характеризуется тревожной напряженностью содержания, динамикой форм, нервной изломанностью линий, эмоциональной выразительностью цвета. Кисти Филиппино Липпи приписывается “Портрет молодого человека”, раньше считавшийся работой Боттичелли.
Фигура портретируемого, четким силуэтом рисующаяся на фоне строгих прямоугольных форм, вплотную приближена к переднему плану. Живописно-образной характеристике юноши свойственны утонченность, черты духовной рафинированности, едва уловимые следы душевной ранимости, стремления защитить свой внутренний мир. В лице портретируемого есть странная смесь чувственности и духовности.
Все это лишает образ ренессансной цельности. Сочетание ярко-красного, прозрачно-голубого, темно-серого и коричневого цветов подчеркивает динамичность душевной жизни изображенного.