Творчество Рокотова открывает период блестящего расцвета русской портретной живописи второй половины XVIII века. К сожалению о жизни художника практически ничего неизвестно.
Персонаж портрета – один из братьев Орловых, новоявленных вельмож, которые содействовали возведению Екатерины II на престол и были осыпаны царскими милостями. Рокотову принадлежит также портрет Григория Орлова, фаворита императрицы и, по-видимому, третьего брата Алексея, участника разгрома турецкого флота в морской баталии под Чесмой.
Иван Орлов был незаурядным человеком. Он не поддался соблазну придворной карьеры, а получив графский титул и чин капитана лейб-гвардии Преображенского полка, вышел в отставку и в дальнейшем отказывался от чинов и знаков отличия. Государственной службе Орлов предпочитал хозяйственную деятельность и ревностно управлял огромным состоянием и многочисленными имениями семьи.
Он гордился ролью старшего в роде и привязанностью своих знаменитых братьев, которые при его появлении вставали в знак уважения.
Орлов представлен на портрете одетым в дорогой кафтан, его поза спокойна и горделива, в выражении лица сквозь маску вельможной любезности угадываются ум, твердость и властная уверенность в себе. Великолепное живописное мастерство Рокотова проявляется и в мягкой моделировке объемов и в том, как тонко, с прекрасным чувством материала написаны бархат, мех и кружево.
Портрет И. Орлова, дважды повторенный Рокотовым, относится к петербургскому периоду его творчества. Он не датирован художником, однако несомненно написан не ранее 1762 года, когда с воцарением Екатерины II Орловы вошли в силу. Оригинал портрета был гравирован Е. П. Чемесовым; в надписи под изображением гравер привел стихи А. П. Сумарокова, восхваляющие добродетели графа.
Гравюра позволяет датировать портрет Рокотова гордом не позднее 1765 – года смерти Е. П. Чемесова.