Среди амбициозных и капризных клиентов Серов редким исключением являлось семейство Юсуповых. В письмах Серов неизменно отмечает чуткость, любезность князей и княгини. В 1900-1903 годах Серов пишет их портреты, которые сразу были высоко оценены современниками.
Среди этих портретов многие считали лучшим портрет младшего члена семьи – графа Феликса Сумарокова-Эльстона, унаследовавшего после гибели на дуэли старшего брата и смерти отца титул князя Юсупова.
Серов настоял, чтобы юноша позировал со своим любимым бульдогом, которого художник называл “своей лучшей моделью”. Безусловно, художника интриговало сопоставление холодно красивого, как бы лишенного способности к “экспрессиям” лица Юсупова и страшной, но чрезвычайно выразительной морды бульдога, который написан так, словно он-то и является главным героем портрета, тогда как сам князь – лишь красивый фон.
В портрете представлена “оболочка”, внешность, не допускающая во внутреннюю жизнь: Серов увидел и засвидетельствовал, что Юсупов “носит” свою внешность как маску, навсегда застывшую в холодной красивости, маску, скрывающую нечто, в чем один из мемуаристов усматривал увлечение “образами Порока и Смерти”. Характеристика модели в портрете Юсупова, точнее, принципиальное отсутствие этой характеристики, редкое у Серова, сближает этот портрет с работами другого знаменитого портретиста, Константина Сомова, чья известность в 1900-е годы едва ли не превосходила славу Серова.