Общая направленность интересов Гольбейна естественно сближает его с кругом немецких гуманистов. В эти годы художник неоднократно писал портреты Эразма Роттердамского; среди них выделяется профильный портрет Эразма 1523 г. . Гольбейн был одним из крупнейших графиков своей эпохи. Рисунки его полны неувядающей свежести.
Особенно хороши многочисленные портретные зарисовки, над которыми он работает в течение всей жизни. К ранним годам относятся блестящие рисунки “Портрет Парацельса” и “Портрет неизвестного” , выполненные черным карандашом и цветными мелками. По глубокой жизненности и в то же время по изяществу, точности и свободе их можно назвать подлинно новаторскими.