Портрет Андрея Бесящего – Андрея Матвеевича Апраксина, брата царицы Марфы Матвеевны, входит в серию портретов участников “Всепьянейшего сумасброднейшего собора всешутейшего князь-папы”. Образец портретной живописи XVII века с присущими ей особенностями, которую принято назвать “парсунной”.
Приемы передачи натуры в парсуне были во многом условны; характерным ее признаком была плоскостность изображения. Вместе с тем, стремясь к портретному сходству, парсуна воспроизводила внешность человека и детали его одежды с протокольной точностью.
Апраксин одет в черную рясу и мантию с голубым шелковым воротником и капюшоном на узорной парчевой подкладке. Апраксин Андрей Матвеевич, брат царицы Марфы Матвеевны, стольник царя Иоанна Алексеевича. Обершенк Петра I, с 1724 года – граф.
Носил шутовской сан члена коллегии кардиналов “Всепьянейшего собора” и прозвище “Бесящий”.