Портрет создан примерно через год после портрета А. С. Пушкина, в нелегкое для Кипренского время. Зная переживания художника этой поры, удивляешься, как легко, изысканно он владеет карандашом, с какой теплотой и человечностью и как бережно передает облик прелестной Анны Олениной – предмета поэтических дум Пушкина.
Весна 1828 года стала временем надежд для Пушкина, мечтавшего сделать Оленину своей женой. В стихотворении к английскому живописцу Джорджу Дау – создателю портретной галереи героев 1812 года в Зимнем Дворце – Пушкин советует: А. С. Пушкин “TO DAWE, ESQ” Зачем твой дивный карандаш Рисует мой арапский профиль? Хоть ты его векам предашь, Его освищет Мефистофель.
Рисуй Олениной черты. В жару сердечных вдохновении, Лишь юности и красоты Поклонником быть должен гений.
Но не английский, а русский художник, Орест Кипренский, создает ее графический портрет. Художник любуется молодостью и очарованием своей модели. Тщательно выписаны локоны пышной прически, на край уха посажена серьга, ниточка бус удлиняет шейку “маленькой женщины”. Портрет удивительно правдив.
И эта правда характера известна нам по дневнику семьи Олениной. Кем же, как не Кипренскому, “волшебнику милому”, постоянному посетителю салона и передать красоту Олениной и характер: немного кокетливый, чуть настороженный, но мягкий, добрый, веселый. Более 150 лет люди любуются этой, казалось бы, не очень красивой девушкой, так как в ней не “строгая красота статуй”, а очарование юности, “обаяние мечты” .