Объемная многофигурная композиция, типичная для живописи маньеризма в трактовке Вазари, как всегда, заполнена многочисленными символическими фигурами и образами. Сам образ замка на горе Монтефельтро, многие столетия считавшегося неприступным, овеян легендами, ведь он возник на месте древнеримского храма и даже 2 года был столицей Италии в X веке. Именно в этом впечатляющем замке скончался великий Джузеппе Калиостро.
На полотне изображен момент осады крепости в 1516 году войсками Флоренции под предводительством Антонио Рикасоли. События разворачиваются на широком панорамном фоне. Весь задний план полотна – это далекий гористый пейзаж границы двух провинций – Эмилия-Романия и Марке.
Вдали видны многочисленные замки, а в центре на скалистой вершине с обрывистыми склонами возвышается твердыня – замок Сан-Лео. Его со всех сторон окружают подходящие флорентийские войска – пешие воины с огромными флагами и конники в живописных эффектных нарядах и латах.
Интерес вызывают фигуры на переднем плане. Это немолодой седовласый мужчина с огромным фигурным кувшином, стоящий возле него обнаженный маленький ребенок и лежащая во весь рост молодая женщина.
В отличие от полностью одетых по современной художнику моде солдат, эта группа полуобнажена, за исключением легких цветных драпировок, как в глубокой древности. Картина интересна внимательной проработкой деталей, многочисленными фигурами и подробностями пейзажа, приятной насыщенной, но не пестрой цветовой гаммой.