Интерес Поленова к театру пробудился под влиянием С. Мамонтова. Театральная деятельность Мамонтова основывалась на идее создания, по его собственным словам, “нового мира истинно прекрасного”.
Это создание предполагало претворение действительности в некий условный поэтический мир, построенный на идеалах героизма и красоты. Сама “педагогическая” мысль была близка Поленову, и он с головой окунулся в театральную работу, оформив множество мамонтовских спектаклей.
Особенно удавались ему декорации к постановкам, сказочно преображающим реальность. Так, его оформление пьесы-сказки С. Мамонтова “Алая роза” В. Васнецов назвал “гениальным”. Принципы театральной работы мастера прекрасно иллюстрирует эскиз декорации для 1-го действия поставленной в Частной опере оперы К Глюка “Орфей и Эвридика” “Кладбище среди кипарисов” – сее стилизацией природы по модернистским канонам, вскоре превратившимся чуть ли не в правило в театральном искусстве.
Не менее интересен эскиз декорации “Алтарь и стены в готическом стиле”, 1899 для оперы П. Чайковского “Орлеанская дева”. Логическим развитием такого отношения Поленова к театру стала его деятельность по организации народных театров, пик которой приходится на 1910-е годы.