Сиккертовские автопортреты стоят в ряду наиболее интересных произведений мастера, тесно смыкаясь с его “одинокими фигурами в интерьере”. Относительно ранние автопортреты Сиккерта суровы, темны по колориту. Как правило, все они написаны в мастерской, на размытом или совсем гладком фоне.
Несмотря на свою суровость и даже мрачность, они выдают присущую автору готовность поиронизироватъ над собой. В частности, автопортрет “Голова молодого актера”, 1907 намекает на неудачное театральное прошлое Сиккерта. Да и эпитет “молодой” применительно к почти у же пятидесятилетнему мужчине не может не звучать иронично.
В 1920-е годы Сиккерт, верный своему чувству юмора, написал несколько автопортретов, где изобразил себя в образе библейского патриарха. В поздних автопортретах усмешка становится более кроткой, менее язвительной и горькой. Так, автопортрет с женой 1932 года, помещенный вверху, мастер назвал “Благоверный”.