Многие современники вспоминали о Рейнолдсе, как об очень застенчивом и скромном человеке. Однако скромность не помешала ему создать целую галерею собственных портретов. Самый ранний из автопортретов был написан им в юности, самый поздний – за семь лет до смерти.
Удивительно, но с “орудиями труда” он изобразил себя всего один раз – на автопортрете 1749 года. Впоследствии художник старался подчеркивать не “ремесленную”, а интеллектуальную составляющую своей работы и писал себя скорее не искусным мастером-живописцем, а мыслителем. Так, на автопортрете середины 1770-х годах Рейнолдс похож более на кабинетного ученого, чем на художника, и если бы мы не знали, что перед нами Рейнолдс, мы легко могли бы принять его, скажем, за доктора права.
Стремясь придать себе на автопортретах достоинство и некоторое величие, наш герой, тем не менее, никогда не скрывал от зрителей своих физических недостатков и не старался приукрасить себя. Например, в 1789 году он не постеснялся изобразить себя в очках.