Де Кирико написал несколько портретов своей второй жены, Изабеллы, но, по большому счету, этот жанр его никогда особенно не привлекал. Исключением из этого правила стала серия автопортретов, на которых художник запечатлел себя в различных одеяниях и в разные годы жизни. Большинство автопортретов выдержано в реалистической манере таков, например, автопортрет, написанный в 1945 году.
Вероятно, де Кирико пытался следовать примеру Рембрандта, создавшего собственную “летопись в автопортретах”. В пользу этого предположения говорят и его опыты по примериванию на себя различных масок – разбойника-цыгана, художника за мольбертом или, наконец, вельможи в костюме XVII века ).